Der Theaterautor, Dramaturg und Schauspieler Reinhold Massag kommt 1943 in Gablonz an der Neiße im Sudetenland zur Welt. Er arbeitet zunächst als Industriekaufmann und besucht dann die Schauspielschule in Graz. Es folgen Engagements in ganz Deutschland, darunter auch am Landestheater Schwaben in Memmingen und in Augsburg. Bis zu seinem Tod lebt er in Marktoberdorf im Ostallgäu.  

Während seiner Engagements als Schauspieler beginnt Reinhold Massag, eigene Theaterstücke zu verfassen. Sein Stück Grynszpan (1983) beschäftigt sich mit dem Leben des jungen Juden Herschel Grynszpans und seiner Familie von 1935 bis 1946, mit Bedrohung und Verfolgung. Als Grynszpan 1938 in Paris einen deutschen Botschaftssekretär erschießt, um auf die Verfolgung der Juden in Deutschland aufmerk­sam zu machen, ist das ein zentraler Anlass für die folgende Reichs­pogrom­nacht in Deutschland.

Mit Felizitas, einem zunächst in Mundart verfassten und später in Standardsprache übertragenen Theater­stück über Familienstreit und Erbschleicherei, gewinnt Reinhold Massag einen regionalen Autorenwettbewerb. Bei der Preisverleihung in Weißenhorn lernt er den Mundartautor und Amateur­­theater­spieler Walter Sirch kennen, der die Theatergruppe in Stötten am Auerberg leitet. Die Uraufführung von Felizitas erfolgt 1995 durch die Stöttener Theatergruppe, Regie führt der Autor Reinhold Massag selbst. Für Felizitas erhält Massag den Sebastian-Sailer-Preis des Fördervereins Schwäbisches Volkstheater.

Besonders erfolgreich wird sein Ein-Personen-Stück Die Judenbank, das am 4. März 1995 am Landestheater Schwaben in Memmingen uraufgeführt und mit dem Förderpreis der Bayerischen Theatertage in Hof ausge­zeichnet wird. Reinhold Massag selbst spielt die Rolle des einfachen Dorf­bewohners Dominikus Schmeinta in einem fiktiven Allgäuer Dorf, der nicht verstehen kann, wieso die Bank, auf der er seit 20 Jahren sitzt, ab dem Jahr 1937 „Nur für Juden“ sein soll:

Schmeinta: Ich tät den Führer schon auch unterstützen, Roman! Also, wenn da überraschend ein Jud käm, nachher tät ich meine Bank solang räumen. Könnt man nicht hinschreiben: „Vorbehaltlich für Juden“ oder ... „im Bedarfsfall für Juden reserviert“?

Schmeinta beschließt, selbst Jude zu werden und schreibt einen entsprechenden Brief an Hitler – mit fatalen Folgen. In der Rezension der Süddeutsche Zeitung vom 6. Juli 1995 heißt es dazu: „Den leisesten und überzeugendsten Text zum Thema [National­sozialismus] hat Reinhold Massag geschrieben: [...] ein anrührendes, fein gearbeitetes Einpersonen­stück.“

Aus dem Jahr 1994 stammt sein Jugendstück Blaue Blusen; aus dem Jahr 1995 das Volksstück Steiners schwarze Katz, das im ländlichen Raum spielt und in dem es um ein Mädchen und einen Asyl­bewer­ber geht. In der Komödie für zwei Personen Der Theaterkoch, vom Landestheater Schwaben am 12. Juni 1996 im Rahmen der Bayerischen Theatertage in Memmingen uraufgeführt, tingelt ein Theater­koch als Ein-Mann-Theater durch die Provinz. Er engagiert eine junge, unerfahrene Schauspielerin, weil sie motorisiert ist und ihm der Führerschein wegen Trunken­heit entzogen wurde. Um sie an sich zu binden, schreckt er vor keiner Intrige zurück.

Einige von Reinhold Massags Theaterstücken werden auch in seiner Heimatstadt aufgeführt. Am 13. Dezember 1984 ist das Landestheater Schwaben mit dem Schauspiel Vrena E. oder Das Leben ein Lied im Veranstaltungszentrum Modeon zu Gast, am 1. Dezember 1989 wird dort das Märchenstück Der Nikolaus in Not dargeboten und am 10./11. Mai 1995 spielt Reinhold Massag Die Judenbank auf der Studiobühne des Modeons. Für das erste Schlossfest in Marktoberdorf verfasst Reinhold Massag 1997 das Theater­stück Der Teufelspakt von Thalhofen, das auf eine alte Sage zurückgeht. Er über­nimmt selbst die Regie; die drei Hauptrollen werden von Profischauspielern gespielt. Zusätzlich findet im Rahmen des Schlossfests ein mittelalterliches Markttreiben statt, bei dem zwei kurze Massag-Stücke im Freien dargeboten werden: Der fahrende Heiler durch die Stöttener Theatergruppe unter Leitung von Walter Sirch und das Stück über den großen Brand in Marktober­dorf durch die Geisen­rieder Theater­gruppe. Reinhold Massag verbindet eine langjährige Freundschaft mit der Theater­pädagogin Monika Schubert. Auch in dem von ihr geleiteten Kulturzentrum mobilé ist sein Erfolgs­stück Die Judenbank zu sehen, ebenso das Kindertheaterstück Dschungelbuch, eine Neufassung mit eigenem Text und neuen Liedern. 1998 wird Reinhold Massag – ebenso wie Monika Schubert mit ihrem Ensemble –  nach Neu­ruppin eingeladen zu den Feierlichkeiten anlässlich des 100. Todestags von Theodor Fontane. Er führt dort mit seinem Ensemble Schach von Wuthenow auf, das er in Anleh­nung an Fontanes Stück ver­fasst hat.

Reinhold Massag bleibt neben seiner Tätigkeiten als Dramaturg und Autor immer auch schau­spielerisch tätig; in einem Gespräch mit dem Kulturredakteur Stefan Dosch bezeichnet er sich als einen „Schauspieler, der auch Stücke schreibt“. Rollen bei Film, Fernsehen und Theater geben zudem finanzielle Sicherheit. Im Film Transatlantis (1995) des Immenstädter Regisseurs Christian Wagner spielt er in einer Nebenrolle einen Postboten.  

Die Aufführung seines Stücks Der Tabakkrieg bei den Burgfestspielen in Freudenberg am Main vom 25. Juni bis 11. Juli 1999 erlebt Reinhold Massag nicht mehr. Er begeht am 11. Juni 1999 Suizid.