Dieter Hildebrandt entdeckt bereits in der Schulzeit seine Liebe zur Schauspielerei. Er besucht die Oberschule bis 1943, von 1943 bis 1944 ist er Luftwaffenhelfer in Berlin. Nach vier Monaten Arbeitsdienst wird er in die Wehrmacht einberufen. Im Mai 1945 gerät er in amerikanische bzw. englische Gefangenschaft und wird im Sommer entlassen. Im Oktober 1945 findet er seine Eltern wieder und zieht nach Windischeschenbach in der Oberpfalz. In Weiden macht er 1947 sein Abitur. Von 1950 bis 1955 studiert er Theaterwissenschaften und Literatur in München. 1955 gründet er mit Kommilitonen in Schwabing das Kabarett Die Namenlosen. Nach dessen Auflösung ruft er zusammen mit dem Sportreporter Sammy Drechsel die Münchner Lach- und Schießgesellschaft ins Leben, die sich zu einem der bedeutendsten Kabaretts in der Bundesrepublik entwickelt.

Von Anfang an werden die Programme im Hörfunk und Fernsehen übertragen, ab 1962 geht das Ensemble jährlich auf Tournee. Im Dezember 1972 gibt die Lach- und Schießgesellschaft ihre Abschiedsvorstellung. 1976 wird sie neu gegründet. Hildebrandt ist weiterhin als Berater und Texter tätig, tritt aber nicht mehr auf. 1974 beginnt seine Zusammenarbeit mit dem österreichischen Satiriker und Kabarettisten Werner Schneyder, mit dem er bis Mitte der 1980er Jahre sechs „Autorenkabarett“-Programme schreibt und durch Deutschland und Österreich tourt. 1985 wird das Duo von der Leipziger Pfeffermühle zu einem Gastspiel in die DDR eingeladen. Diesen Auftritt in Leipzig bezeichnet er als sein „herausragendes Berufserlebnis“. In den 1980er Jahren folgen zwei gemeinsame Programme mit Gerhard Polt, in dessen Filmen Kehraus und Man spricht deutsch er mitspielt.

Seit Ende der 1950er Jahre arbeitet Hildebrandt immer wieder als Schauspieler und Drehbuchautor fürs Fernsehen. 1973 erhält er beim ZDF seine eigene politische Satirereihe, Notizen aus der Provinz. Sie basiert auf der Zusammenarbeit mit Sammy Drechsel und fördert seinen Ruf als kritischer Querdenker. Produziert vom Sender Freies Berlin etabliert Hildebrandt 1980 in der ARD die Kabarettsendung Scheibenwischer (Regie: Sammy Drechsel), die von Juni 1980 bis Dezember 2008 ausgestrahlt wird. Sie sorgt immer wieder für politische Kontroversen, die darin gipfeln, dass sich der Bayerische Rundfunk bei der Scheibenwischer-Sendung vom 22. Mai 1986 zur Tschernobyl-Katastrophe aus dem gemeinsamen ARD-Programm ausblendet. Hildebrandt scheidet 2003 als festes Ensemblemitglied aus und tritt nur noch als Gast auf.

Für Helmut Dietls Kult-Serie Kir Royal steht er seit Mitte der 1980er Jahre als Fotograf „Herbie“ an der Seite von „Baby Schimmerlos“ alias Franz Xaver Kroetz vor der Kamera, eine Rolle, die er in der Kino-Fortsetzung Zettl ein letztes Mal übernimmt.

Nachdem er seine TV-Sendungen aufgegeben hat, betätigt Hildebrandt sich zunehmend als Autor. Bereits 1986 erscheint Was bleibt mir übrig. Anmerkungen zu (meinen) 30 Jahren Kabarett. Es folgen u.a. Wippchen oder die Schlacht am Metaphernberge (1991), Denkzettel (1992), Der Anbieter. Material für ein Gespräch, das so nicht stattgefunden hat (1994), Die verkaufte Haut. Ein Comic über Fußballmafia und Politik (mit Dieter Hanitzsch, 1994), Ausgebucht. Mit dem Bühnenbild im Koffer (2004). Im Gespräch mit Bernd Schroeder entsteht die 2006 veröffentlichte Autobiografie Ich musste immer lachen. 2007 folgt Nie wieder achtzig! Hildebrandt geht mit Programmen auf Tournee und hält im Jahr rund 180 Lesungen.

Dieter Hildebrandt hat zahlreiche Auszeichnungen und Ehrungen erhalten, darunter den Adolf-Grimme-Preis (1976, 1983, 1986, 2004), den Ernst-Hoferichter-Preis (1979), den Deutschen Kritikerpreis (1983), den Schillerpreis der Stadt Mannheim (1986), den Alternativen Georg-Büchner-Preis (1990), die Medaille „München leuchtet“ (1992, 1997), den Civis-Medienpreis (1993), einen Stern auf dem Walk of Fame des Kabaretts in Mainz (2005), den Bayerischen Poetentaler (2006), den Kulturelle Ehrenpreis der Landeshauptstadt München (2010) und  den Salzburger Stier (2011). 2013 erhält er den Erich-Kästner-Preis des Dresdner Presseclubs „für sein jahrzehntelanges Engagement um Toleranz und Völkerverständigung“. Im selben Jahr wird ihm auch der Kasseler Literaturpreis für grotesken Humor 2014 zugesprochen.

Dieter Hildebrandt zählt zu den Begründern des politischen Kabaretts im Nachkriegsdeutschland, gilt als einflussreichster politischer Kabarettist der Bundesrepublik und ist Vorbild für Kabarettisten der jüngeren Generation wie Josef Hader, Georg Schramm und Eckart von Hirschhausen.

Am 20. November 2013 stirbt er im Alter von 86 Jahren in seinem Wohnort München. Posthum – ein halbes Jahr nach dem Tod des Kabarettisten – erscheint 2014 der Sammelband Letzte Zugabe mit seinen letzten großen Reden, Fernsehkommentaren und Alltagsnotizen.